1) Head. Основные разработчики сейчас заняты достаточно рутинным процессом улучшения поддержки нового оборудования и внедрением в сборку обновляющихся версий софта. Поэтому публичные сборки выходят не так часто, что на самом деле радует. Ход процесса можно смотреть здесь. Нажать на History и смотреть свежие изменения. Любой желающий с небольшой квалификацией по инструкции может собрать самую свежую сборку (не факт, что свободную от ошибок)
2) FreeBSD 10. nas4free бегает на FreeBSD 9.2-RELEASE, а текущая версия оси - 10. Проблем в этом обычно нет, 9.2 поддерживается. Исключения бывают связаны с новейшим железом и специфической функциональностью. Сообщество действует, хочу обратить внимание на экспериментальный вариант nas4free на FreeBSD 10. Гуру jandegr (на секундочку, ему же мы обязаны vbox под nas4free) сделал сборку на базе FreeBSD 10. Сам он её использует с февраля на железе, не работающем с 9.2 Я сборку у него выпросил на условиях нераспространения, тк это практически альфа и кое что не работает (following ports are not built for various reasons : firefly, fuppes,
istgt, lcdproc, open-vm-tools, vmxnet3). Из этого списка только что исчез bash и в результате не осталось ни одного важного для меня пункта. (istgt не использую, удовлетворившись AoE - пост-оглавление, глава Б п 21)
Поставил в виртуалку - работает.

Так что планирую собрать самому, благо всё для сборки гуру выложил.

chroot отличается от jail среди прочего существенно меньшими ограничениями - например, можно ставить файловые системы, что я тестил для WebDAV (работает, но нестабильно, впрочем)
Зябликов таких можно наплодить в системе несколько, внутри разработчики из коробки приделали механизм для jail - qjail (ср напр). Причём эти джейлы могут свободно сосуществовать с джейлами, сооружёнными через TheBrig. (см также в этом блоге по тегу chroot)
4) Не забываем про nas4free extensions механизм расширений, через который реализовано немало полезного - btsync, к примеру. А два из этих расширений упомяну отдельно ещё раз - virtualbox, позволяющий запускать другие оси и TheBrig, дающий гуй для создания и управления джейлами. Подробнее всё есть в посте-оглавлении.
Так что с расширяемостью у nas4free, изначально обрезанной сборкой, сложилось.