В чём проблема-то?
DLNA сервер для поставленного в jail Plex виден несколько минут после старта, потом пропадает.
В чём причина?
FreeBSD jail по определению ограничивает то, что можно делать внутри. Не залезая в дебри - та сетевая активность, которая нужна для уверенного обнаружения DLNA сервера, обрезается.
А если постараться?
Расследование показало, что ядро системы надо компилировать и собирать с опцией VIMAGE. Что до версии nas4free на 10.2 и версии TheBrig до alkatraz былот невозможно. Теперь - возможно, но настройка непростая и я, честно сказать, не пытался, раз уж всё в chroot работает.