Не получилось пока добить клетки (jails), о чём чуть ниже.
Не стал запускать ExtendedGUI, как объявленный несовместимым с 10-кой. Автор отписался, что пишет, хотя других дел по горло. Обещал примерно через месяц.
Получилось всё остальное
- chroot и Plex в нём сохранили работоспособность и были затем успешно обновлены
- VBox снёс перед апгрейдом и установил после. Подхватились все виртуальные машины и настройки, версия Vbox обновилась
- без проблем пережил обновление RRDGraph и (на первый взгляд - не исследовал детально) SyncThing. Остальное - снёс.
По поводу TheBrig и клеток
Сначала - просто ничего не получилось. Потом, после дельного разъяснения от alexey123, получилось у меня апгрейдить сам TheBrig до v 0.9 кодовое имя alkatraz. Выглядит он всё-таки шероховато, как бета. Инсталлятор выдаёт сообщения об ошибках (но работает). При попытке апгрейдить системный софт в клетках пишет чушь, при этом, что характерно, работу вроде делает.
Более важно, что новые клетки создать вроде получается. А вот заставить работать старую тестовую из 9.3 я пока не смог. Алексей пишет, кстати, что апгрейдил их через ssh. Это тоже, конечно, можно и chroot я именно так и апгрейжу,
UPD от 30 июня 2015.

Есть разница между апгрейдом на новую версию оси, вроде обсуждаемой 9.3 -> 10.1 и апдейтом, то есть небольшим изменением в пределах единого релиза, вроде 9.3 p13 -> 9.3 p17. Механизм апдейтов клеток в TheBrig был сделан для второй задачи, текущих апдейтов. И никогда не позволял решить первую - значительных апгрейдов. Так что приношу извинения за распространение иллюзий :) /UPD
Так что пока считаю TheBrig и клетки в нем не готовыми для апгреда рядовым юзером. Хорошая новость в том, что с ними можно разобраться и на виртуалке. При этом 0.9 версия Брига - результат серьёзной работы со стороны alexey123. Добавлено (и, по крайней мере, первому впечатлению - работает же!) довольно много функциональности, начиная с vimage. Которого не хватало для нормального DLNA сервера в клетке... Впрочем, картинка лучше слов - ср. диалог создания/модификации клетки.



Тем не менее пользователям Брига, повторюсь, пока советую подождать.
Всё остальное по апгрейду я задокументировал и даже написал черновые посты. Получилось много и местами обильно. Поэтому посты лежат в непубличном статусе. Я их в ближайшее время нарежу на понятные куски, добавляю комментариев и разъяснений и вывалю в паблик. Тогда тем, кто без Брига, думаю, можно будет обновляться.