Перед началом. Трудоёмкость апгрейда кардинально зависит от то, что вы на свой nas дополнительно навесили, чего нет в коробке - расширения, TheBrig с клетками... Если ничего этого нет - процедура простейшая. Идём в апгрейд из веб интерфейса. Если нет только какой-то части - пункты по ней пропускаем.
I Генеральная уборка
1) Удаляем расширения, которые реально вам не нужны. Остальные (про TheBrig - отдельно ниже) в их интерфейсе апргрейдим до новейшей совместимой версии. В процессе апгрейда 11.0 до 11.1 отключать расширения не пришлось. Но безопасный способ - отключить расширение перед апгрейдом и включить после него.
2) Идём в TheBrig и удаляем неиспользуемые клетки (jails).
После(!) удаления лишних клеток советую апгрейдить Бриг Extensions->TheBrig|Updates|TheBrig Manager, нажать кнопку Update
ДАЖЕ если заменяемая и заменяющая версии имеют одинаковый номер. Я предупредил. Разработчик не всегда меняет версию после мелких исправлений.
Апгрейдим через TheBrig > Updates > FreeBSD Update
клетки до новейшего совместимого с текущей версией оси состояния. У меня вчера это было до 11.0-RELEASE-p12
3) Идём в System > Advanced > Command Scripts и на время апгрейда отключаем всякие костыли, типа подмены библиотеки libvnc
Потом будем разбираться, нужны они после апгрейд или нет.
II Создание точки восстановления
1) Сохраняем конфиг
System|Backup/Restore
2) Делаем рекурсивный(!) снимок датасета Pool/Ext

Прим. на датасете Pool/Ext у меня (и у вас, если настраивали по этому бложику) живёт дерево всяких расширений, jails и пр. Если настраивали иначе - то снимок надо делать, естественно, других датасетов.
аналог из CLI
zfs snapshot -r Pool/Ext@before11.1ug
Теперь в крайнем случае мы сможем откатиться к этому состоянию - откатываем к сохранённым снимкам датасеты, ставим ту сборку, что была до апгрейда, подгружаем на неё сохранённый конфиг.
3) Убеждаемся, что у нас есть доступ к дистрибутиву той версии, которая используется ДО апгрейда.
III Апгрейд хоста
Рутинная операция - идём в апгрейд из веб интерфейса.
IV TheBrig и софт в клетках
Если есть инструкция по апгрейду - здесь.
Уже несколько версий как достаточно простая и быстрая процедура. alexey123 поработал весьма плодотворно, респект. Обращаю внимание на то, что в принципе, клетки могут работать и поверх хоста другой версии. Это распространённая, хотя и не рекомендуемая практика. Так что апгрейдить клетки можно не сию секунду.
V Завершение
Включаем отключённые расширения, если отключали.
Перезагружаем наш NAS и ещё раз сохраняем конфиг
